Во время своих четырех путешествий в Новый Свет Христофор Колумб много путешествовал по Карибскому морю и посетил побережья Центральной и Южной Америки. В своем первом путешествии он посетил Багамы и Кубу, которые, по его мнению, были Японией и Китаем соответственно. Его второе путешествие прошло через большую часть юго-восточной части Карибского моря, а его третье путешествие посетило Венесуэлу. Его последний рейс исследовал большую часть побережья Центральной Америки.
Первой землей, которую Колумб достиг в Новом Свете, был остров где-то на Багамах, который он назвал Сан-Сальвадор. К сожалению, его диаграммы были неоднозначными, и с каким островом он впервые столкнулся, неизвестно. Хотя остров Сан-Сальвадор, переименованный с острова Уотлингс в 1925 году, претендует на эту честь, в цепочке островов есть несколько вероятных кандидатов.
Перед своими знаменитыми путешествиями на запад через Атлантику Колумб совершил ряд путешествий, чтобы исследовать Африку в поисках более традиционного маршрута из Европы в Центральную и Восточную Азию. Его первое путешествие почти закончилось катастрофой, когда французские каперы уничтожили его флот в 1476 году, заставив его плыть к берегу и вернуться обратно в Португалию. В последующих путешествиях он познакомился с течениями вокруг Канарских островов. Эти знания оказались полезными в его четырех поездках на Карибы.