Корнелиус Вандербильт приобрел свое богатство благодаря острой конкуренции в судоходной отрасли, когда он владел несколькими пароходными линиями, а затем у него было много мощных железных дорог, которые помогли сделать перевозки по пересеченной местности дешевле и эффективнее. На момент его смерти в 1877 году Вандербильт стоил, по оценкам, 100 миллионов долларов, что в сентябре 2014 года составило 26 миллиардов долларов.
Первой инвестицией Вандербильта был заем от его родителей на 100 долларов в возрасте 18 лет в 1810 году, чтобы он мог купить лодку для перевозки людей из Стейтен-Айленда в Манхэттен. В течение года магнат погасил кредит и даже поделился с родителями прибылью в 1000 долларов.
Когда началась война 1812 года, Вандербильт выиграл государственный контракт на перевозку людей и грузов между фортами вдоль побережья. С 1814 по 1818 год судоходная линия магната расширилась за счет увеличения количества шхун для перевозки товаров из Чарлстона, штат Южная Каролина, до Новой Англии.
Вандербильт начал другие пассажирские линии, и его богатство росло благодаря простой концепции. Проницательный бизнесмен, который был очень конкурентоспособным, взимал более дешевые тарифы, чем аналогичные компании. Поэтому все больше людей использовали линию Вандербильта вместо конкурентов.
В 1860-х годах Вандербильт купил железные дороги, которые уже существовали, и объединил их в одну компанию под названием Нью-Йоркская центральная железная дорога. Сын магната убедил железнодорожника покупать линии в Чикаго, а Вандербильт в то время владел крупнейшей железнодорожной компанией в Соединенных Штатах.